● 본 교재는 총 23장으로 구성되었다. 1~2장에서는 일반화학 수준에서 유기화학의 기본이 되는 개념들을 소개하였다. 1장에서는 원자 구조, 화학 결합, Lewis 구조, 원자가 껍질 전자쌍 반발 이론, 원자가 결합 이론, 분자 궤도 함수 이론, 3차원 구조 그리기 등을 기술하였다. 2장에서는 산-염기 반응, 결합 해리 에너지(BDE), 화학 반응의 종류, 메커니즘 및 이와 관련한 용어, Hammond 가설, 반응 속도 등을 설명하였다. 여기에 탄소 양이온과 탄소 라디칼의 구조, 안정성, 안정성에 영향을 주는 요인 등을 추가하였으며, 화합물에서 산화수를 계산하는 방법도 설명하였다.
● 3~5장에서는 C-H, C=C, C≡C 결합이 참여하는 반응에 대하여 기술하였다. 3장에서는 사슬형 포화 탄화수소 및 고리형 탄화수소의 명명법, 성질, 무리 에너지, 이성질체, 반응 등을 소개하였다. 4장에서는 알켄(C=C)의 구조, 명명법, 성질, 합성법, 알켄에 특징적인 반응, 중합 반응, 유기 합성 등을 설명하였고, 5장에서는 4장과 동일한 방식으로 알카인(C≡C)을 기술하였다.
● 6장에서는 입체 화학에 대하여 알아보았다. 카이랄 탄소 및 카이랄 화합물, 광학 활성, 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체, 메소 화합물, 라셈체 분할, 카이랄 인식 등의 핵심 개념을 명확하게 정의하였고, 이와 관련한 다양한 내용들을 상세하게 다루었다.
● 7~10장에서는 할로젠화 알킬(7장), 알코올 및 싸이올(8장), 에터 및 설파이드(10장), 그리고 유기 금속 화합물(9장)에 대하여 기술하였다. 7장에서는 할로젠화 알킬의 명명법, 성질, 합성법보다는 할로젠화 알킬이 참여하는 네 종류의 반응(SN2, E2, SN1, E1)을 중심으로 내용을 전개하였다. 이어지는 8장(알코올 및 싸이올) 및 10장(에터, 옥시레인, 설파이드)에서는 7장에서 학습한 네 종류의 반응을 기초로 하는 다양한 반응들과 각 작용기에 특징적인 반응들을 추가적으로 제시하였고, 9장(유기 금속 화합물)에서는 할로젠화 알킬에서 유래하는 다양한 유기 금속 화합물과 그들의 반응성에 대하여 간단하게 알아보았다.
● 11~12장에서는 화합물의 구조에 대한 정보를 제공하는 다섯 가지 방법, 즉 수소 핵자기 공명 분광학(1H NMR), 탄소 핵자기 공명 분광학(13C NMR), 적외선 분광학, 자외선-가시광선 분광학, 질량 분광학에 대하여 실질적인 관점에서 기술하였다. 11장에서는 가장 중요한 수소 핵자기 공명 분광학(1H NMR)의 기본 원리, 화학적 동등성, 화학적 이동, 피크의 적분값, 피크의 갈라짐, 고분해능 기기의 특성 등을 상세하게 설명하였다. 이러한 기본적인 정보를 바탕으로 탄소 핵자기 공명 분광학(13C NMR)을 간략하게 언급하였고, 이어서 간단한 화합물의 예를 통해서 사용 빈도수가 증가하는 2차원 NMR의 해석법을 제한적으로 소개하였다. 12장에서는 결합의 진동과 연관되는 적외선(IR) 분광학, 전자의 전이와 관련되는 자외선-가시광선(UV-VIS) 분광학, 그리고 다양한 분야에서 응용성이 증가하는 질량(mass) 분광학에 대하여 상대적으로 간단히 언급하였다.
● 11장 및 그 이후의 1H NMR 스펙트럼은 웹(http://nmr.cheminfo.org)에서 가상적으로 생성된 스펙트럼을 사용하였다. 이와 관련한 보다 상세한 정보가 필요하면 아래의 자료들을 참고하기 바란다. (① https://doi.org/10.1002/mrc.4733 ② The C6H6 NMR repository: An integral solution to control the flow of your data from the magnet to the public.Patiny L, Zasso M, Kostro D, Bernal A, Castillo AM, Bola?os A, Asencio MA, Pellet N, Todd M, Schloerer N, Kuhn S. Magnetic Resonance in Chemistry. 2017. ③ Andr?s M. Castillo, Luc Patiny and Julien Wist. Fast and Accurate Algorithm for the Simulation of NMR spectra of Large Spin Systems. Journal of Magnetic Resonance. 2011. ④ http://www.chemcalc.org)
● 11장 및 이후의 13C NMR 스펙트럼, 12장 및 이후의 IR 스펙트럼 및 질량 스펙트럼은Spectral Data Base System for Organic Compounds(SDBS), National Metrology Institute of Japan(NMIJ), National Institute of Advanced Industrial Science and Technology에서 제공하는 자료를 이용하여 재구성하였다.
● 13~15장에서는 방향족 화합물과 관련한 내용들을 종합적으로 기술하였다. 13장에서는 콘쥬게이션의 개념을 도입하였고, 이를 이용하여 알릴 유도체, 뷰타-1,3-다이엔, 디엘스-알더 반응 및 케텐 등을 소개하였다. 14장에서는 벤젠을 중심으로 벤젠 유도체의 명명법, 구조, 공명 에너지 및 방향족성에 대하여 설명하였고, 개념적으로 동일한 헤테로고리 방향족 화합물에 대해서도 알아보았다. 15장에서는 벤젠의 반응에 대하여 대부분을 할애하였다.
우선 가장 대표적인 친전자성 방향족 치환 반응에서 반응 메커니즘, 반응의 종류, 치환체에 의존적인 반응성 및 선택성 등을 논리적으로 기술하였다. 이 외에도 친핵성 방향족 치환 반응, 벤자인 반응 및 벤질 탄소의 반응을 추가하였다.
● 16장에서는 알데하이드 및 케톤의 카보닐 작용기에 대하여 기술하였다. 우선 알데하이드 및 케톤의 구조, 명명법, 물리적 성질, 합성법을 소개하였고, 대표적인 반응인 친핵성 첨가 반응에 대한 상세한 설명을 하였다. 물, 알코올, 아민의 친핵체 첨가 반응은 비록 생성물은 다르지만 개념적으로 반응 경로를 서로 공유함을 강조하였고, 알데하이드 및 케톤에만 적용되는 탄소 음이온 첨가 반응, 산화-환원 반응 등을 추가하였으며, 구조 분석 및 유기 합성과 관련해서도 언급을 하였다.
● 17장의 카복실산에서는 카복실산의 구조, 명명법, 물리적 성질, 산성도, 합성법 등을 소개하였고, 18장의 카복실산 유도체에서는 구조, 명명법 및 물리적 성질과 함께 대표적인 친핵성 아실 치환 반응을 상세하게 비교 설명하였다. 이 경우에도 알데하이드 및 케톤의 친핵체 첨가 반응처럼 다양한 카복실산 유도체와 다양한 친핵체가 참여하는 친핵성 아실 치환 반응에서 메커니즘의 공통점이 있음을 강조하였다. 카복실산 유도체에만 해당되는 유기 금속 화합물 첨가 반응, 환원 반응, 중합 반응을 추가하였으며, 나이트릴 화합물의 화학에 대해서도 간략하게 기술하였다.
● 19장에서는 16~18장에서 공통적으로 등장하는 카보닐 작용기에서 a-탄소의 반응에 대하여 기술하였다. 우선 엔올 및 엔올 음이온, 생성 메커니즘, 산성도, 반응성을 기술하였고, 엔올 및 엔올 음이온을 중간체로 갖는 라셈화 반응, 할로젠화 반응, 알킬화 반응 등의 반응을 소개하였다. 카보닐 a-탄소가 참여하는 대표적인 반응으로 알돌 반응, 클라이젠 축합 반응, 1,4-첨가 반응 등을 상세하게 기술하였고, 엔아민 및 유기 합성과 관련한 내용들을 추가하였다.
● 20장에서는 아민에 대하여 기술하였다. 아민의 구조, 명명법, 성질, 염기성, 다양한 합성법 등을 간략하게 소개한 후, 아릴 아민의 친전자성 방향족 치환 반응과 아릴 나이트로소늄 양이온 중간체를 이용한 다양한 치환체의 도입에 대하여 많은 부분을 할애하였다.
● 21~23장에서는 생고분자 물질인 탄수화물, 단백질, 지질에 대하여 간략하게 기술하였다. 21장 탄수화물에서는 단당류, 이당류, 다당류의 종류와 기본적인 반응을 소개하였고, 22장 단백질에서는 아미노산, 펩타이드, 단백질, 효소로 구분하여 설명하였다. 23장 지질에서는 다양한 종류의 지질 중에서 왁스, 지방, 인산 지질, 에이코사노이드, 테르펜만을 선별하여 설명하였다.
〈내용의 전개〉
● 각 장에서 새로운 작용기를 소개할 때 작용기의 기본 구조 및 특징, 명명법, 물리적 성질, 합성법 등의 구성을 일관되게 유지하면서 다양한 작용기들의 차이점과 공통점을 쉽게 비교할 수 있게 구성하였다.
● 새로운 개념을 소개할 때에는 명확하고 충분하게 설명하고자 노력하였다. 이후에 동일한 개념이 반복되는 경우에는 개념의 정의를 반복하거나 개념이 소개된 부분을 특정함으로써 새로운 개념을 분명하게 이해하도록 하였다.
● 새로운 반응을 설명할 때에는 반응의 적용 범위, 반응 조건, 반응 시약 등의 기본적인 정보를 먼저 제시함으로써 학습 목표를 분명히 제시하였다. 이어서 반응 메커니즘을 소개하였는데, 반응 메커니즘의 단순한 제시와 설명보다는 기존의 어떤 개념이 적용되었는가, 반응이 어떠한 이유로 이렇게 진행되는가, 기존의 반응 메커니즘과 유사성이 있는가 등을 서술하는 데 많은 노력을 기울였다.
● 장(chapter)의 말미에는 각 장의 내용을 전체적으로 정리한 ‘요약’을 추가하였다. 여기에서는 작용기의 기본 구조 및 특징, 명명법, 물리적 성질, 합성법 등의 기본적인 내용은 비교적 간단하게 다루었다. 그 대신에 새로운 반응의 종류, 반응 조건, 기존 반응 및 새로운 반응들과의 유사성 및 차이점, 기존 및 새로운 메커니즘과의 유사성 및 차이점 등을 중심으로 기술하였다. 그리고 이러한 정보를 단순하게 나열하기보다는 서로 간의 연관성을 찾을 수 있도록 끊임없이 정보를 제공하였다.
● 각 장의 마지막(21~23장 제외)은 연습 문제로 마무리하였다. 생성물을 예측하는 문제에서는 본문에서 언급한 반응들이 한 개 이상 포함되도록 하였고, 본문의 내용을 이해한다는 가정 하에서 이것을 응용할 수 있는 문제들을 출제함으로써 다양한 각도에서 기본적인 학습효과를 확인하도록 하였다(연습 문제 답안을 모두 제공).
● 본 문 내용 중에서 보충 설명이 필요한 경우에 본문의 좌우 공간에 설명을 추가하였다.
● 찾아보기는 한글을 기준으로 하여 정리하였다. 교재에서 사용한 기본적인 용어, 핵심 개념, 화합물명, 반응, 메커니즘 등의 정보를 모두 포함하기 때문에 교재의 학습 내용을 체계적으로 정리하는 데 도움이 될 것이다.
● 영문 용어는 대한화학회 홈페이지(http://new.kcsnet.or.kr/cheminfo, 2020년 4월 18일 기준)에 공식적으로 게재되어 있는 한글 용어를 사용하였다. 영문 용어가 없는 경우에는 다양한 자료를 참고하여 그 내용에 적합하도록 창작하였고, 교재 전체에 걸쳐서 용어 및 어휘의 통일성을 유지하도록 노력하였다.
● 화합물명은 명명법의 원칙을 표현하기 위하여 IUPAC 및 관용명을 모두 영어로 표기하였다. 그러나 알켄, 알카인, 알코올 등 작용기를 나타내는 일반명은 가능한 한글로 표기하였다.
● 인명과 반응 시약 등은 가능한 영문으로 표기하였다.
